丙酮(acetone,CH3COCH3),又名二甲基酮,為最簡單的飽和酮。丙酮是一種無色透明液體,有特殊的辛辣氣味。丙酮易溶于水和甲醇、乙醇、乙醚等有機溶劑。丙酮易燃、易揮發,化學性質較活潑。
丙酮的物理性質:
相對密度(水=1):0.788,相對蒸氣密度(空氣=1):2.00,飽和蒸氣壓(kPa):53.32(39.5℃),燃燒熱(kJ/mol):1788.7,臨界溫度(℃):235.5,臨界壓力(MPa):4.72,辛醇/水分配系數的對數值:-0.24,爆炸上限%(V/V):13.0,引燃溫度(℃):465,爆炸下限%(V/V):2.5,溶解性:與水混溶,可混溶于乙醇、乙醚、氯仿、油類、烴類等多數有機溶劑。
丙酮的化學性質:
酮是脂肪族酮類具有代表性的的化合物,具有酮類的典型反應。例如:與亞硫酸氫鈉形成無色結晶的加成物。與氰化氫反應生成丙酮氰醇。在還原劑的作用下生成異丙酮與頻哪醇。丙酮對氧化劑比較穩定。在室溫下不會被硝酸氧化。用酸性高錳酸鉀強氧化劑做氧化劑時,生成乙酸,二氧化鈉和水。在堿存在下發生雙分子縮合,生成雙丙酮醇。2mol丙酮在各種酸性催化劑(鹽酸,氯化鋅或硫酸)存在下生成亞異丙基丙酮,再與1mol丙酮加成,生成佛爾酮(二亞異丙基丙酮)。3mol丙酮在濃硫酸作用下,脫3mol水生成1,3,5-三甲苯。在石灰。醇鈉或氨基鈉存在下,縮合生成異佛爾酮(3,5,5-三甲基-2-環己烯-1-酮)。在酸或堿存在下,與醛或酮發生縮合反應,生成酮醇、不飽和酮及樹脂狀物質。與苯酚在酸性條件下,縮合成雙酚-A。丙酮的α-氫原子容易被鹵素取代,生成α-鹵代丙酮。與次鹵酸鈉或鹵素的堿溶液作用生成鹵仿。丙酮與Grignard試劑發生加成作用,加成產物水解得到叔醇。丙酮與氨及其衍生物如羥氨、肼、苯肼等也能發生縮合反應。此外,丙酮在500~1000℃時發生裂解,生成乙烯酮。 在170~260℃通過硅-鋁催化劑,生成異丁烯和乙醛;300~350℃時生成異丁烯和乙酸等。不能被銀氨溶液,新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化,但可催化加氫生成醇。
丙酮的工業用途: